En enero de 2023 fue presentado como el fichaje estrella del gerente deportivo mexicano Ignacio Hierro en Sporting FC, equipo que buscaba reforzar su delantera y ser protagonista en el Torneo Clausura 2023 de aquel año.
Calero -de 27 años- jugó en Portugal con los equipos Gil Vicente FC y CD Nacional, aunque sin mayor protagonismo, hasta que Hierro, a finales de 2022, lo contactó y lo convenció de llegar a probar suerte en el fútbol costarricense.
“A él lo conozco desde niño, porque tuve la oportunidad de jugar con su papá (Miguel Calero, qdDg). Después lo tuve como jugador en Pachuca y sé de su capacidad. Estábamos en búsqueda de un nueve, teníamos varios candidatos y se escogió a Juan José, que estaba en Portugal”, explicó entonces Hierro a La Nación.
No obstante, su paso por el balompié costarricense fue efímero, pues apenas disputó dos torneos cortos con los albinegros, acumulando 1.362 minutos en 23 partidos, con un saldo de dos goles y cinco asistencias.
Tras salir de Costa Rica, en 2025 fichó con Venados FC de México (segunda división), donde su suerte cambió y se convirtió en la gran figura goleadora del equipo.
En el Torneo Apertura 2025 anotó 15 goles en 15 partidos con Yucatán, mientras que en el Clausura 2026 marcó siete tantos en 17 encuentros, para un total de 22 anotaciones, rendimiento que llamó la atención de Pumas UNAM, equipo donde milita el guardameta costarricense Keylor Navas.
De acuerdo con el periodista César Luis Merlo (especialista en fichajes en México), la llegada de Calero responde a la necesidad de los auriazules de reforzar el ataque ante la inminente salida de Jordan Carrillo, autor del gol frente a Pachuca que le dio el pase a la final de la Liga MX a los felinos después de 11 años. Su valor aproximado sería de $12 millones.
Calero inició su carrera deportiva en las ligas menores de Pachuca, donde debutó como profesional con los Tuzos en 2015 y permaneció hasta 2018. Posteriormente fue cedido al Club León entre 2018 y 2019, antes de continuar su carrera en Portugal y Costa Rica, para luego regresar a México y jugar en la Liga de Expansión.
