Nacido el 26 de junio de 1968, en Milán, Paolo Maldini debutó oficialmente con el equipo lombardo en el partido liguero jugado en terreno del Udinese (1-1), el 20 de enero de 1985; es decir, con tan sólo 16 años y casi siete meses.
En concreto, Paolo Maldini, ahora a sus casi 32 años, con el Milán ha jugado 432 encuentros de Primera división, 67 de Copa de Italia, 85 de competición europea y 15 entre Supercopa Italiana, Supercopa Europea y Copa Intercontinental.
En ellos ha conquistado 6 títulos de Liga, 4 Supercopas Italianas, 3 Copas de Europa, 3 Supercopas Europeas y 2 Copas Intercontinentales.
A lo largo de su carrera, Paolo Maldini ha tenido en el Milán a los técnicos sueco Nils Liedholm, Fabio Capello, Arrigo Sacchi, uruguayo Oscar Washington Tabarez y Alberto Zacheroni.