Fumadora empedernida, Stapleton, quien residía en Lenox, murió de enfermedad pulmonar crónica, dijo su hijo Daniel Allentuck.
Stapleton, obtuvo un premio de la Academia en 1981 por su papel secundario como la escritora anarquista Emma Goldman en la película de Warren Beatty, Reds , sobre un periodista izquierdista estadounidense que viaja a Rusia a cubrir la Revolución bolchevique.
En su momento, Stapleton comentó que al prepararse para su actuación intentó leer la autobiografía de Goldman, pero pronto le aburrió y abandonó la lectura.
Hay muchos caminos que conducen a la buena actuación, relató Stapleton en su propia autobiografía publicada en 1995, Hell of a Life .
"A mí se me ha preguntado varias veces cuál es la clave de la actuación y, para mí, lo principal es mantener despierto al público", puntualizó la actriz.
Stapleton fue nominada varias veces a un Oscar como actriz de reparto por sus actuaciones en Lonelyhearts (su primera película en 1958); Airport (1970); y la cinta de Woody Allen Interiors (1978).
Otros de sus créditos fueron el musical de 1963 Bye Bye Birdie con Ann-Margret y Dick Van Dyke, Johnny Dangerously ; Cocoon ; The Money Pit y Addicted to Love .
Ganó un premio Emmy en 1967 por Among the Paths to Eden y fue nominada varias veces más.