Nació en Borgo San Sepolcro, hijo de un zapatero y curtidor. Su verdadero nombre era Piero di Benedetto. Aunque nada se sabe de sus primeros estudios, su obra muestra la influencia de los sieneses primitivos, tanto en el diseño y en el brillante colorido como en las sombras transparentes y en los ojos oblongos, casi orientales, de sus mujeres. Por su profundo conocimiento de la pintura florentina se cree que pasó una larga temporada en Florencia, pero su presencia en dicha ciudad solo está documentada en 1439, cuando colaboró con Domenico Veneziano en la ejecución de los frescos de San Egidio. Tal aprendizaje florentino parece indudable en obras como el Bautismo de Cristo , deudoras del vigoroso planteamiento plástico de Massaccio, del riguroso orden compositivo de Fra Angelico o de la luminosidad de las gamas cromáticas de Veneziano.
Hacia 1452 trabajó en el coro de San Francesco de Arezzo, donde dejó un magnífico ciclo sobre la Leyenda de la Vera Cruz ; en esta obra, considerada la más sobresaliente de su producción, alcanza la madurez de su genio; basada en una leyenda medieval, fue plasmada con grandiosidad y solemnidad mediante un valioso estudio de las proporciones, de tal forma que naturaleza, arquitectura y personajes se entrelazan y relacionan con una armonía y un equilibrio perfectos.
En 1465 fue llamado a la corte de Federico de Montefeltro, en Urbino, donde permaneció casi hasta el final de sus días. Allí pintó el famoso Díptico de Urbino , una de sus obras m#s notable, y la enigmática Flagelación , de la que se han hecho numerosas interpretaciones.
Tras La Virgen y el Niño con Federico de Montefeltro de 1475, y una inacabada Natividad , dejó la pintura, quizá porque se estaba quedando ciego. A partir de entonces se dedicó a estudiar matemáticas y perspectiva, y escribió tratados sobre ambas materias.
Falleció en Borgo. Tras su muerte, su obra cayó en completo olvido y hasta el siglo XX no se produjo la revaloraciÚn auténtica de su figura.
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