Sus textos políticos e históricos son fruto de la experiencia diplomática. En Discurso sobre la primera década de Tito Livio, anticipándose a Vico esboza la teoríacíclicade la historia: la monarquía tiende a la tiranía, la aristocracia se transforma en oligarquía y la democracia en anarquía, lo que lleva de nuevo a la monarquía.
Nació en Florencia, en familia noble empobrecida. Vivió en tiempos de Lorenzo y Pedro de Médicis. En 1498, tras la caída de Savonarola, fue nombrado secretario de la segunda cancillería encargada de Asuntos Exteriores y de Guerra, cargo que ocupó hasta 1512 y que le llevó a realizar importantes misiones diplomáticas ante el rey de Francia, el emperador Maximiliano I y César Borgia, entre otros. Tal actividad diplomática desempeñó un papel decisivo en la formación de su pensamiento político, centrado en el funcionamiento del Estado y en la psicología de sus gobernantes.
Su principal objetivo político fue preservar la soberanía de Florencia, siempre amenazada por las grandes potencias europeas; para conseguirlo creó en 1505 la milicia nacional. Sin éxito intentó propiciar un acercamiento entre Luis XII de Francia y el papa Julio II; el enfrentamiento de ambos terminó con la derrota de los franceses y el regreso de los Médicis a Florencia en 1512. Como consecuencia de este giro político Maquiavelo cayó en desgracia, fue acusado de traición, encarcelado y levemente torturado en 1513. Al recobrar la libertad se retiró a las afueras de Florencia, donde emprendió la redacción de sus obras, entre ellas su obra maestra El príncipe, que dedicó a Lorenzo de Médicis.
En 1520 el cardenal Julio de Médicis le confió varias misiones y, cuando se convirtió en el papa Clemente VII, lo nombró superintendente de fortificaciones.
En 1527 las tropas de Carlos I de España tomaron y saquearon Roma, lo que provocó la caída de los Médicis en Florencia y la marginación política de Maquiavelo, quien murió poco después de haber sido apartado de sus cargos.