Nació en Sevilla. De su vida se conocen pocos detalles, y sin duda el más trascendental -porque explica el contendo de una gran parte de su obra- es el que se refiere a la pasión que le inspiró doña Leonor de Milán, esposa del noble prócer sevillano don Álvaro de Portugal, segundo conde de Gelves. Cursó la carrera eclesiástica y recibió las órdenes menores; en la iglesia de San Andrés de su ciudad natal obtuvo un pequeño beneficio que le permitió llevar una vida modesta y dedicarse al estudio de las Humanidades y al cultivo de la poesía. Cuando en 1559 el segundo conde de Gelves fijó su residencia en Sevilla, acogió en su hermosa finca a orillas del Guadalquivir a los humanistas y literatos de la ciudad; allí conoció Herrera a doña Leonor, quien despertó la vena lírica de su inspiración. Según parece, el poeta fue correspondido por algún tiempo, pero posteriormente rechazado .
La primera vocación literaria de Herrera fue la de poeta heroico, como lo atestiguan sus canciones A la batalla de Lepanto, Al señor don Juan de Austria, vencedor de los moriscos en las Alpujarras, A la pérdida del rey Don Sebastián, y Al santo rey Don Fernando, obras de entonación bíblica y gran aparato mitológico y retórico.
La pasión por doña Leonor inclinó su motivación literaria hacia la poesía amatoria; la tragedia sentimental le acercó al mundo y la obra de Petrarca. Su producción lírica constituye por sí misma su biografía sentimental . Se distingue en ella una primera etapa en la que experimenta la revelación del amor, amor que va creciendo y posesionándose de su alma. Una segunda etapa en que se ve correspondido y un tercer periodo en que ella se aparta definitivamente; es entonces cuando el poeta evoca el recuerdo feliz y se lamenta del estado presente. Tras la muerte de la dama, Herrera le dedicó tres últimas composiciones y abandonó el cultivo de la poesía. En prosa escribió una Relación de la guerra de Chipre y un Elogio de la vida y muerte de Tomás Moro, obras que son muestra de su labor como historiador. Falleció en Sevilla.
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