La Liga solo registra un tetracampeonato en su historia: fue una época dorada para el liguismo de la mano de los entrenadores Guilherme Farinha y Jorge Luis Pinto, actual técnico de la Selección Nacional.
De 1999 al 2003, los manudos dominaron el futbol tico y solo tuvieron un momento de duda: en el Torneo de Apertura 2001, cuando le cedieron posiciones al Santos de Guápiles.
El mal paso le costó el puesto a Farinha, quien se alejó del equipo luego de una derrota ante los guapileños (1-3), en una infausta noche de Halloween del 2001.
Rodrigo Kenton tomó las riendas de forma interina y entregó la estafeta al final del Apertura.
En el Clausura del 2002, la Liga recuperó su buen camino, ganó la segunda parte de esa temporada (en ese entonces eran largas) y en la final se impuso con claridad por 6-2, en el marcador global.
Pinto completaría la faena del tetra en el campeonato siguiente con completa autoridad, tal y como ganó Farinha su segunda cetro.
Además. Aquella época fue dichosa para el liguismo por otra razón: mantuvieron al Saprissa, su rival de toda la vida, debajo del zapato.
Hilvanaron su racha más larga de partidos sin derrota ante la S: nada menos que 13 juegos sin morder el polvo ante los saprissistas.
En la campaña del bicampeonato, el dominio fue insultante: ganaron los cuatro partidos de ese campeonato 2000-2001 y mantuvieron al Saprissa en cero goles en esos cuatro enfrentamientos.