O. J. Simpson fue conocido a lo largo de su vida por diferentes facetas, unas más polémicas que otras, pero que siempre lo mantuvieron en el ojo público.
Una de ellas surgió justo antes de que se retirara de la NFL, cuando debutó como actor participando en diferentes producciones televisivas como la serie Roots, en 1977. En ese entonces fueron pequeños papeles, pero muy llamativos para un público que lo había visto brillar en su paso por el futbol americano.
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Además, en 1974, Simpson actuó en la película dramática The Klansman. En esa producción encarnó a uno de los personajes principales de la cinta, compartiendo créditos con Lee Marvin, Richard Burton, Lola Falana y Linda Evans. Ese mismo año también formó parte de El coloso en llamas, cinta en la que interpretó a Harry Jernigan, el alguacil.
Dos años después, en 1976, se unió al elenco de la película The Cassandra Crossing, que en su momento fue bastante criticada y tildada de mala. De hecho, la cinta fue abucheada por los críticos en las diferentes proyecciones que había.
Un año más tarde, O. J. Simpson volvió al cine, esta vez como parte de la producción Capricorn One. En esta cinta, el actor interpretaba al astronauta John Walker, quien pese a ser uno de los rostros principales del largometraje, solamente tenía una línea hablada en la que decía: “Creo que voy a vomitar”.
En 1979, el artista reafirmó su gusto por el sétimo arte al crear Orenthal Productions, su propia compañía fílmica.
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Quizá su personaje más destacado fue el detective Nordberg, de la trilogía de comedia Agárralo como puedas, las cuales se estrenaron en 1988, 1991 y 1994. En este filme compartió créditos con Leslie Nielsen, Priscilla Presley y George Kennedy.
Sin embargo, su rol en la tercera cinta de esta trilogía le valió el premio Razzie como peor actor secundario, en 1994. De hecho, posterior a esta, no volvió a tener roles destacados en producciones cinematográficas.