Su primer largometraje, la comedia musical Noche de carnaval , estrenada el 29 de diciembre de 1956, tuvo un éxito de taquilla arrollador, con cerca de 50 millones de billetes vendidos.
En sus memorias, Riazánov escribiría que entonces tenía la menor gana de rodar un comedia musical y que se trató de un ejercicio de supervivencia, para conservar su trabajo en los estudios Mosfilm.
Según la mayoría de los críticos, su obra cumbre es Cuidado con el automóvil (1966) y protagonizada por dos de los grandes actores soviéticos, Innokenti Smoktunovski y Oleg Yefrémov.
En 1974 Riazánov comenzó a trabajar en su película Ironía del destino... , un tragicomedia lírica de equivocaciones que se desarrolla en la noche del Año Nuevo y que se burla de la uniformidad de la arquitectura soviética.
Los estudios Mosfilm no autorizaron su rodaje, por lo que Riazánov decidió reconvertir su proyecto en un filme de TV, que fue estrenado el 1.° enero de 1976 con un éxito extraordinario.