Kaplan fue director del semanario entre 1994 y 2009, tiempo en el que contrató a periodistas y columnistas revolucionarios, como Candace Bushnell, responsable de la columna Sexo en la ciudad .
En su versión en Internet, el periódico lo bautiza como “el cronista del reino de Nueva York” y destaca su papel como defensor de quienes escribían en este medio.
El semanario color salmón tiene una influencia que sobrepasa a su circulación de 50.000 ejemplares porque es leído por la gente influyente sobre la que escribe.
A Kaplan se atribuyó afinar el tono sarcástico del periódico y contratar a periodistas que se volvieron voces influyentes en su era. Por ejemplo, la columna de Bushnell sobre amor y romances inspiró la exitosa serie televisiva de HBO Sex in the City , protagonizada por Sarah Jessica Parker.
“Mientras más cancelaciones recibimos para su columna, más nos dimos cuenta de que nos habíamos ganado la lotería en el periódico”, escribió Kaplan en una columna en la revista New York , en 2001.
Otros periodistas que trabajaron con Kaplan en el Observer fueron Joe Conason, ahora jefe de redacción del portal político The National Memo , y Nikki Finke, fundadora de Deadline.com .
Tras dejar el Observer , Kaplan fue contratado como director creativo editorial de Conde Nast Traveler . En el 2010, fue nombrado director editorial del Fairchild Fashion Group, ahora Fairchild Fashion Media, una división de Conde Nast Publications.
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