El técnico Óscar Ramírez enfrentará su tercera final contra Herediano en solo cinco torneos, sin embargo, nunca se topó con el mismo rival en el banquillo.
Orlando de León fue el primero, Jafet Soto el segundo. A los dos los derrotó en unas emocionantes series que se fueron a tanda de penales, pero en las cuales se notó la superioridad del Machillo en cuanto al manejo táctico.
Ahora es el turno de Claudio Miguel Jara, a quien de los tres, casualmente es el que más conoce, pues fueron compañeros de vestuario en Alajuelense (1992) y en la Selección Nacional.
En el Invierno 2010, la Liga sacó un cero a cero en el estadio Eladio Rosabal Cordero y se pensó que la serie estaba liquidada. Después de eso, en la vuelta, el conjunto florense sorprendió al anotar primero y adelantarse.
No obstante, con un mejor empleo de las variantes dejó sin respuestas al charrúa De León y a un contrincante agotado para unos muy tensos minutos finales.
Los manudos empataron al cierre del tiempo regular y desde los 11 pasos se dejaron el cetro.
Mientras tanto, en el Invierno 2011, los rojinegros llegaron con un equipo desarmado entre lesiones y sanciones. Además, el Team había sido, sin ninguna duda, el mejor equipo del torneo. Era el claro favorito a salir campeón.
Más cuando, en la ida, disputada en el Alejandro Morera Soto, el compromiso quedó 1-1.
Sin embargo, en el duelo de regreso, Ramírez rearmó el equipo con suplentes, pero sobre todo con buen tino y dio la sorpresa al arrancar arriba en el marcador y luego al dejarse el título con los lanzamientos de penal. Ese fue el tricampeonato erizo (seis meses antes le ganaron, ahí sí en tiempo regular, la final a San Carlos).
Dicha situación, aparte de ejemplificar la gran noción de Ramírez en estas instancias, también denota la inestabilidad rojiamarilla en el banco en los últimos años.
En esta temporada, Machillo y Jara se toparon dos veces. En la primera, en casa eriza, el Team goleó 3-0 y en la segunda, en la sede florense, la Liga tomó su revancha al triunfar por pizarra de 4-2.